Neben der Einsiedelei auf dem Montesiepi, besiedelt von Galgano Guidotti, gründeten Zisterzienser im 13. Jh. die Abbazia San Galgano. Doch bereits im 14. Jh. begann der Abstieg des Klosters. Nach dem Verkauf des Bleidaches durch einen Abt des Klosters im 16. Jh. stürzte das Kirchendach, im 18. Jh. der Glockenturm und die meisten Gewölbe ein.
Trotzdem – oder gerade deshalb – ist die Ruine eine der Hauptsehenswürdigkeiten in der Toskana. Besonders zur Dunkelheit soll das Kirchenschiff bei künstlicher Beleuchtung einen besonderen Reiz ausüben. Besagter Galgano Guidotti, später San Galgano, war ein unzüchtiger Ritter, der, nachdem er nach einer Erscheinung sein Schwert im Glauben, dies würde niemals möglich sein, in einem Fels auf dem Montesiepi versenkte, verließ bis zu seinem frühen Tod mit 33 Jahren den Berg nie wieder. Das Schwert im Stein kann noch immer in der Kirche des Klosters von Montesiepi besichtigt werden.
